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3,4-二氢吡喃-醇的四氢吡喃化

作者:来源:浏览次数:111日期:2021-12-28

   3,4-二氢吡喃广泛用于羟基的保护,一般不与亲核试剂和有机金属试剂反应,耐强碱,在低pH 值或者Lewis 酸条件下易变化。下面3,4-二氢吡喃工厂小编介绍醇的四氢吡喃化:

  四氢吡喃(THP)对醇的保护在有机合成中是十分有用的工具。手性醇与二氢吡喃的反应引入了另外一个非对称中心,因此得到非对映混合物 (式1)。这对纯化和光谱分析带来一定的困难,但并不妨碍其成功的应用。

  在非常温和的反应条件下(0 oC,1 h,89%~100%),用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇发生四氢吡喃基化反应,即使用丙烯基叔醇也不会有重排反应发生。

  四氢吡喃衍生物的分解,在 MEM 醚、MOM 醚和1,3-二氧环戊烷存在条件下,有机锡磷酸盐缩合反应对于TEM 醚的选择性分裂十分有效,催化剂能重复使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙酰基、甲磺酰基和甲氧甲醚以及在甲磺酰基催化剂Me2Sn(SMe)2-BF3·Et2O 存在下,伯、仲、叔醇的THP 醚会发生选择性裂分。

  一种简单有效高化学选择性的醇类和酚类化合物四氢吡喃基化的方法是在室温下,以催化量的AlCl3为载体的聚苯乙烯作用下进行的。此方法对于对称二醇的单保护有很高的选择性。

3,4-二氢吡喃

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